Chicago Bulls của huyền thoại Michael Jordan từng là nỗi khiếp sợ với các đội bóng khác tại NBA lúc bấy giờ. Tuy nhiên, cuộc sống hậu Michael Jordan đối với đội bóng này chưa bao giờ là điều dễ dàng kể từ khi "Cú ném cuối cùng" được tung ra vào ngày 14/6/1998.
Ngày ấy, biết bao con tim của Chicago Bulls đã chực òa khóc, khi họ phải tạm biệt một trong những trang sử hào hùng nhất CLB. 23 năm đã trôi qua, đã từng có lúc NHM đội bóng "Thành phố của gió" trông chờ vào một đế chế mới, với những niềm tin và hy vọng nơi những thế hệ kế thừa.
Thế nhưng, những biến cố không mong muốn đã khiến cho giấc mộng khôi phục đế chế Chicago Bulls chưa bao giờ trở thành sự thật.
Jay Williams, người từng dành chức vô địch NCAA năm 2001 cùng với Đại học Duke, đã được Chicago Bulls nhắm tới trong một kế hoạch tái thiết đội bóng thời kỳ "Hậu Jordan". Anh được "Bò tót" lựa chọn ở Pick 2 tại NBA Draft 2002, chỉ đứng sau huyền thoại Yao Ming của Houston Rockets.
Ở mùa giải đầu tiên khoác áo Chicago Bulls, anh để lại không nhiều ấn tượng khi phải cạnh tranh với Jamal Crawford và chỉ ghi trung bình 9,5 điểm mỗi trận. Sự thiếu ổn định Jay Williams đã để lại khá nhiều thất vọng. Tuy nhiên, anh vẫn được đánh giá là có tiềm năng phát triển trong tương lai.
Thế nhưng, vào tối ngày 19/6/2003, Jay Williams đã gặp một tai nạn giao thông kinh hoàng, khi bất ngờ mất lái và đâm vào cột đèn đường khi đang điều khiển chiếc xe moto ưa thích. Ở thời điểm đó, Jay không đội mũ bảo hiểm, dù may mắn thoát khỏi bàn tay tử thần, thế nhưng tai nạn vẫn để lại một tổ hợp chấn thương phức tạp bao gồm gãy xương chậu, đứt dây chằng đầu gối và dây thần kính chính ở chân.
Nhận thấy khả năng quay trở lại của Jay Williams gần như là không thể, Chicago Bulls đã đưa cho hậu vệ này 3 triệu USD và quyết định thanh lý hợp đồng với anh. Anh đã rất quyết tâm tập luyện và hy vọng được trở lại với sự nghiệp bóng rổ khi được New Jersey Nets trao cơ hội vào năm 2006. Tuy nhiên chỉ chưa đầy một tháng, New Jersey Nets cũng đã phải thanh lý hợp đồng và sự nghiệp thi đấu bóng rổ của Jay Williams chính thức dừng lại ở tuổi 25.
Sáu năm sau tại nạn của Jay Williams, Chicago Bulls có thêm cơ hội mang về một cầu thủ tài năng khi sở hữu lượt lựa chọn đầu tiên tại kỳ NBA Draft 2008. Giữa một lứa cầu thủ tài năng khi đó, Chicago Bulls đã lựa chọn Derrick Rose, một người con trưởng thành và lớn lên tại chính thành phố này.
Không để người hâm mộ phải đợi lâu, màn trình diễn chói sáng của Derrick Rose giúp anh có được danh hiệu "Tân binh của năm" vào mùa đầu tiên, được lựa chọn vào NBA All-star vào mùa thứ hai và nhận danh hiệu MVP cao quý vào mùa giải thứ ba. Hiện tại Derrick Rose vẫn giữ kỷ lục là cầu thủ trẻ nhất từng đạt danh hiệu MVP.
Nhưng thật đáng tiếc cho Derrick Rose, ở mùa giải 2011-2012, khi anh vừa ký hợp đồng supermax cùng mức lương lên đến gần 95 triệu USD với Chicago Bulls thì vận xui đã đến với Rose. Trong một tình huống tấn công tại Playoffs năm 2012, anh đã gặp chấn thương đứt dây chằng chéo gối trước (ACL) và phải nghỉ thi đấu phần còn lại của mùa giải.
Derrick Rose đã dành toàn bộ mùa giải 2012-2013 để phục hồi chấn thương của mình. Anh trở lại mạnh mẽ vào mùa giải 2013-2014, tuy nhiên chấn thương trên đã ảnh hưởng không nhỏ lên phong độ của Rose. Một lần nữa, vận xui đã không tha cho anh với chấn thương rách sụn chêm ở đầu gối sau đó, một chấn thương rất nặng đe dọa đến sự nghiệp của bản thân cầu thủ này.
Lịch sử chấn thương của Rose không dừng lại ở đó khi anh lại tiếp tục gặp vấn đề ở đầu gối vào năm 2015 và cần phải phẫu thuật. Tuy nhiên, khát khao thi đấu đã giúp Rose trở lại mạnh mẽ và thi đấu cho Bulls mùa giải cuối cùng, trước anh khi anh bị Chicago Bulls trao đổi qua New York Knicks. Người hâm mộ Chicago Bulls đến bây giờ vẫn còn tiếc nuối với Derrick Rose, nếu không mắc phải những chấn thương nặng, rất có thể sự nghiệp của Derrick Rose đã đi theo một con đường sáng lạn và đầy vinh quang hơn thế.
Bên cạnh 2 trường hợp đáng tiếc kể trên, thì khoảnh khắc cuối cùng mà Michael Jordan xuất hiện trong màu áo Chicago Bulls có sẽ là những hình ảnh vui nhất, vĩ đại nhất, nhưng cũng buồn nhất trong ký ức của những người yêu mến đội bóng "Thành phố của gió".
Ở mùa giải 1997-1998, mùa giải cuối cùng ông thi đấu cho Chicago Bulls, ông đã cùng Scottie Pippen và Dennis Rodman vào đến chung kết NBA để đối mặt với Utah Jazz. Ông và các đồng đội của mình đã thi đấu xuất sắc và đang tràn trề hi vọng giành được chức vô địch thứ 3 liên tiếp lần thứ 2 trong lịch sử CLB.
Tại Game 6 series chung kết huyền thoại này, Chicago Bulls đang dẫn trước 3-2 và chỉ còn cách chức vô địch NBA 1 trận thắng. Khi trận đấu chỉ còn 10 giây, Utah Jazz đang có lợi thế dẫn trước Bulls 86-85 và người kèm Michael Jordan khi đó Bryon Russell.
Siêu sao của Chicago Bulls dẫn bóng vào đến gần vạch ném phạt và thực hiện một pha "crossover" loại bỏ sự kèm cặp của Russell, tung ra cú nhảy ném trung bình chính xác, giúp cho Bulls vươn lên dẫn trước 87-86 khi trận đấu chỉ còn hơn 5 giây. Khoảnh khắc thiên tài này của Jordan được đánh giá là một trong những pha bóng hay nhất trong lịch sử NBA.
Chicago Bulls phòng ngự thành công tình huống sau đó và khi tiếng còi kết thúc trận đấu vang lên, NHM đội bóng đã vỡ òa trong chức vô địch lần thứ 3 liên tiếp ngay trên sân của Utah Jazz.
Michael Jordan là như vậy, luôn biết cách làm nên những điều đặc biệt, khi ngay cả lời chia tay của ông với Chicago Bulls cũng chính là chức vô địch NBA danh giá. Xen lẫn niềm vui chiến thắng, người hâm mộ Chicago Bulls cũng hiểu rằng, từ nay về sau sẽ không còn một Michael Jordan xuất sắc dẫn dắt đội nữa. Những kỳ vọng dành cho Jay Williams hay Derrick Rose nhằm khôi phục thời hoàng kim của Bulls đã không còn. Có thể sẽ rất lâu nữa, những người yêu mến đội bóng mới thấy một Chicago Bulls tìm lại đỉnh vinh quang vốn có của mình.