Vòng Upper DPC 2021 áp dụng thể thức đánh vòng tròn 1 lượt. Vì vậy, mỗi chiến thắng đều rất quan trọng. Tối 28/1, 496 Gaming đối đầu BOOM Esports. Đây là trận đấu đầu tiên giữa đại diện Việt Nam và 1 trong 4 đội được mời trực tiếp tới vòng 8 đội mạnh nhất Đông Nam Á (SEA).
Dù dẫn trước ở ván 1 và vô vàn lợi thế ở ván 3, 496 vẫn không cách nào kết thúc BOOM. Đại diện Việt Nam thất bại chung cuộc với tỉ số 1-2.
Mở màn cho ván 1, BOOM Esports quyết định chọn lối chơi "nuối" Anti-Mage với đội hình phòng thủ high ground cực mạnh. Nhưng kế hoạch của đại diện Indonesia đổ bể bởi lối chơi nhanh của 496 Gaming.
BOOM Esports chơi farm creeps (lính) với Anti-Mage, còn 496 Gaming chơi "farm người". Bộ 3 Winter Wyvern - Earth Spirit - Storm Spirit có mặt ở mọi điểm nóng trên bản đồ. 496 liên tục ép giao tranh, không cho BOOM khoảng trống.
Phút 28, Anti-Mage quyết định "xuống núi" giải vây cho đồng đội. Nhưng Drew có pha xử lý khó hiểu khi lại lao lên 1 mình để rồi bỏ mạng một cách lãng xẹt. 496 Gaming thắng lợi giao tranh và có được 5 điểm hạ gục dễ dàng. 14 phút sau, 496 biến những lợi thế thành chiến thắng với tỉ số 34-15.
Sang ván 2, BOOM Esports khẳng định họ cũng có thể snowball (lăn cầu tuyết) với độ đôi Monkey King và Storm Spirit. BOOM vượt trội hoàn toàn ngay từ những phút đầu tiên. Trong khi đó, đội hình với 4 tướng tay ngắn khiến 496 khó dứt điểm trong những pha giao tranh.
496 càng đánh càng thua. Thậm chí, Ursa của Datbb bị khắc chế hoàn toàn với last pick Venomancer của Fbz. Chiến thắng thuộc về BOOM ở phút 34 với chênh lệch lên tới 35.000 vàng cùng tỉ số 31-16.
Ván 3 khởi đầu với vô vàn lợi thế cho 496 Gaming. Bombi có một ngày thi đấu hoàn hảo với Windranger. Dù là hỗ trợ nhưng Bombi chẳng khác nào một carry khi sở hữu lượng đồ khổng lồ nhờ những pha Shackleshot và Powershot chuẩn xác. Chỉ sau 16 phút, 496 Gaming dẫn trước tới 8.000 tiền.
Ngỡ rằng đây sẽ là một chiến thắng dễ dàng cho 496 Gaming, nhưng không. 2 tay chơi chủ lực của BOOM vẫn có được những trang bị cần thiết. Để rồi bước ngoặt phút 24, BOOM chủ động giao tranh sau khi Sand King hoàn thành Blink Dagger. 496 tan vỡ, BOOM có được Roshan.
BOOM càng đánh càng hay. 496 Gaming không thể ngăn cản Storm Spirit trong tay Mikoto. Phút 44, BOOM thắng với tỉ số 34-23. Mikoto có KDA 22/3/10. 496 Gaming thất bại chung cuộc với tỉ số 1-2. Lúc này, đại diện Việt Nam rơi xuống vị trí thứ 6 trên BXH. 496 chỉ còn lại 4 trận đấu để cạnh tranh cho vị trí top 3 và giành vé dự Major.