Có sự hoài nghi đáng kể về Ole Gunnar Solskjaer (OGS) khi ông được bổ nhiệm làm huấn luyện viên tạm quyền của Manchester United vào tháng 12 năm 2018, thay thế Jose Mourinho bị sa thải. Sau thời gian tồi tệ tại Cardiff City, đội bóng mà cựu tiền đạo Na Uy dẫn dắt xuống hạng, không nhiều người mong đợi thành công ở Premier League cho Solskjaer.
Tuy nhiên, OGS đã khiến những người phản đối phải sửng sốt vì khởi đầu chói lọi. Kể từ huyền thoại Sir Matt Busby, OGS trở thành huấn luyện viên Manchester United đầu tiên thắng 6 trận đầu nắm quyền. Sau khi kiếm 10 trong 12 điểm có thể, Solskjaer được bầu chọn là HLV hay nhất tháng 1/2019 ở Premier League, tháng đầu tiên ông làm HLV của Quỷ đỏ.
Ole Gunnar Solskjaer được bổ nhiệm làm huấn luyện viên chính thức của Manchester United sau màn ngược dòng tuyệt vời trước PSG tại Champions League. Ông ký hợp đồng chính thức sau khi thắng 14 trong 19 trận đầu.
Huyền thoại của Premier League và Liverpool, Kenny Dalglish là một trong những nhân vật vĩ đại nhất làng bóng đá Anh.
Dalglish trải qua nhiệm kỳ 1 thành công với Liverpool từ năm 1985 đến năm 1991. Ban đầu khởi nghiệp với tư cách huấn luyện viên kiêm cầu thủ, Dalglish đã dẫn dắt Liverpool giành chức vô địch quốc gia và FA Cup. Sau đó, ông được ký hợp đồng dài hạn và giành nhiều chức vô địch quốc gia, FA Cup với Liverpool. Dalglish cũng 3 lần giành danh hiệu HLV của năm.
Gần 20 năm sau nhiệm kỳ đầu tiên của mình, Dalglish trở lại với tư cách HLV tạm quyền sau khi Liverpool sa thải Roy Hodgson vào tháng 1 năm 2011. Ký hợp đồng 3 năm, Dalglish chỉ chèo lái Liverpool trong 1 năm. Huyền thoại người Scotland dẫn dắt Lữ đoàn đỏ đến với chiếc cúp Liên đoàn 2011-12, đây là danh hiệu đầu tiên của The Reds sau 6 năm. Liverpool cũng lọt vào chung kết FA Cup 2012 nhưng để thua Chelsea.
Dalglish bị sa thải sau khi mùa giải 2011/12 kết thúc. Liverpool đứng thứ 8, chỉ thắng được 6 trong 19 trận trên sân nhà Anfield.
Việc lãnh đạo Chelsea bổ nhiệm Benitez không bao giờ được CĐV đội bóng này chào đón, bởi những phát biểu của vị HLV này khi còn dẫn dắt Liverpool. Tuy nhiên, Benitez bất ngờ giúp Chelsea thi đấu đầy tích cực sau khi thay thế Roberto di Mateo vào tháng 11/2012.
Mặc dù phải nhận sự tiếp đón đầy thù địch từ các tín đồ Chelsea, Benitez dẫn dắt The Blues cán đích ở vị trí thứ ba tại Premier League và giành suất tham dự UEFA Champions League. Chelsea lọt vào bán kết FA Cup, thua trong trận chung kết FIFA Club World Cup và vô địch Europa League dưới thời Rafael Benitez.
Benitez ra đi vào cuối mùa giải 2012-13, ông đã thông báo ý định rời khỏi vai trò này vào đầu tháng Giêng. Thời gian ở Chelsea ngắn ngủi nhưng thành công.
Cựu cầu thủ người Hà Lan đã có 2 lần thành công với tư cách huấn luyện viên tạm quyền Chelsea, nhưng ông chưa bao giờ đảm nhận vai trò lâu dài. Chiến lược gia năm nay 75 tuổi tiếp quản lần đầu tiên vào cuối mùa giải 2008/09, sau khi The Blues sa thải Luiz Felipe Scolari. Hiddink đến vào tháng hai, cùng lúc đảm nhiệm cương vị HLV trưởng ĐTQG Nga.
Công việc của ông trong vai trò HLV tạm quyền diễn ra rất tuyệt vời, Chelsea chỉ thua một trận trong 4 tháng được Hiddink dẫn dắt. Họ đã loại Liverpool ở tứ kết Champions League trước khi bị Barca chặn bước ở bán kết bằng trận cầu tranh cãi nhất lịch sử. The Blues đứng thứ ba ở Premier League và giành FA Cup 2009 để tri ân Hiddink.
Từ biệt Chelsea để quay về với ĐT Nga vào cuối mùa giải 2008/09, Hiddink thêm một lần nữa trở lại Stamford Bridge vào tháng 12/2015. Khi đó, Chelsea tụt dốc không phanh sau chức vô địch Ngoại hạng Anh, vừa mới sa thải Jose Mourinho và đang mòn mỏi ở vị trí thứ 16 tại Premier League.
Hiddink giúp câu lạc bộ cán đích ở vị trí thứ 10, leo lên 6 bậc và lập kỷ lục Premier League về chuỗi trận bất bại dài nhất của một huấn luyện viên mới (12 trận). Kết thúc mùa bóng, thuyền trưởng người Hà Lan lại rời Chelsea.
Chelsea đã sử dụng 15 HLV trong 15 năm qua, cho nên không có gì ngạc nhiên khi họ góp tới 3 cái tên trong danh sách này. Điều đáng ngạc nhiên là việc thay HLV giữa mùa giải của họ thực sự hiệu quả.
Từng thi đấu hơn 150 trận cho Chelsea từ năm 1996 đến 2002, Di Mateo ngồi vào chiếc ghế nóng tại sân Stamford Bridge vào tháng 3 năm 2012. Gã khổng lồ của Premier League vừa sa thải Andre Villas-Boas sau thành tích bết bát. Diễn biến tiếp theo thật đáng kinh ngạc, đưa Di Mateo trở thành HLV tạm quyền đỉnh nhất lịch sử.
Chelsea đánh bại đối thủ Tottenham Hotspur với tỷ số 5-1 ở bán kết FA Cup, tiếp tục hạ gục Liverpool trong trận chung kết để giành FA Cup 2012. Trên đấu trường Champions League, Chelsea ngược dòng ngoạn mục trong thế thiếu người, cầm hòa Barca 2-2 ở bán kết lượt về để giành vé chung kết. Phép màu tiếp tục xuất hiện, Chelsea kiên cường đánh bại Bayern ở loạt luân lưu chung kết, biến Di Mateo thành HLV tạm quyền xuất sắc nhất lịch sử.
Thực tại phũ phàng sớm xuất hiện. Di Mateo bị sa thải chỉ vài tháng sau vinh quang, khi Chelsea bị loại ngay vòng bảng Champions League 2012/13.