Xuyên suốt mùa hè 2021, câu chuyện tương lai của Damian Lillard chính là một trong những chủ đề được bàn tán nhiều nhất của giới chuyên môn và NHM. Trong đó, tin đồn về việc Damian Lillard chuyển đến Los Angeles Lakers là một điểm nhấn, khiến báo chí một phen xôn xao giấy mực trong thời gian vừa qua.
Mặc dù đã lên tiếng phủ nhận tin đồn kể trên và cam kết tương lai với Portland Trail Blazers, thế nhưng Damian Lillard vẫn thường xuyên bị đưa ra làm chủ đề một khi có thông tin chuyển nhượng liên quan đến Los Angeles Lakers. Trong một lần tham gia MXH, hậu vệ siêu sao này thậm chí còn khẳng định với dự đoán của một CĐV bằng câu nói: "Cá một triệu USD, rằng tôi sẽ không bao giờ đến Los Angeles Lakers".
Bất chấp những lùm xùm về một đội hình không đủ sức cạnh tranh, sự phản đối của fan trong việc đưa ra ý kiến bổ nhiệm HLV trưởng Chauncey Billups, hậu vệ ngôi sao này vẫn đảm bảo lòng trung thành với Portland Trail Blazers. Với lòng quyết tâm đến thế, anh chàng CĐV kia có lẽ sẽ chẳng dám "đặt cược" với siêu sao 31 tuổi nếu không muốn mất trắng một số tiền cực lớn.
Bên cạnh đó, việc đưa Damian Lillard cập bến sân STAPLES Center dường như sẽ không bao giờ trở thành sự thật. Nhất là khi Los Angeles Lakers đã hoàn thành thương vụ mang tên Russell Westbrook và cầu thủ này đã tham dự cuộc họp báo ra mắt chính thức đội bóng mới cùng chiếc áo số 0. Sẽ rất bất ngờ nếu đội bóng Vàng - Tím quyết định mang Russell Westbrook ra làm mồi nhử Damian Lillard trong phần còn lại của thời gian chuyển nhượng.
Damian Lillard vừa chính thức bước vào quãng thời gian có hiệu lực của bản hợp đồng 4 năm, trị giá 196 triệu USD với Portland Trail Blazers. Đây là phần thưởng xứng đáng sau những màn trình diễn không tưởng của "Dame Time", đi cùng với những chiến thắng quan trọng trong nhiều năm vừa qua.
Tuy nhiên, Portland Trail Blazers thường không thể xây dựng một đội hình đủ mạnh để giúp Damian Lillard có cơ hội nâng cao chức vô địch. Hành trình xa nhất mà họ có thể đi được là Chung kết miền Tây năm 2019, nơi họ bị loại nhanh chóng với tỉ số 0-4 trước sức mạnh thống trị của Golden State Warriors.
Những cầu thủ như CJ McCollum, Jusuf Nurkic hay Norman Powell đều là những cầu thủ giỏi. Thế nhưng họ vẫn thiếu đẳng cấp để trở thành một ngôi sao thứ 2 để hỗ trợ Damian Lillard khi cần thiết. Bên cạnh đó, việc xây dựng đội hình quá mất cân bằng giữa công và thủ của HLV Terry Stotts cũng khiến họ gặp rất nhiều khó khăn trong các trận đấu ở vòng Playoffs.
Đối với Damian Lillard, anh luôn xem Portland Trail Blazers như ngôi nhà thứ 2 của mình và từng tuyên bố sẽ vẫn còn thi đấu cho đến khi đội bóng không cần anh nữa. Tuy nhiên, khát khao kiếm nhẫn của hậu vệ 31 tuổi vẫn chưa hề mai một và cũng không loại trừ khả năng, anh sẽ kết thúc sự nghiệp ở một nơi không mang tên Moda Center trong tương lai.