AC Milan chỉ thua 1/4 trận gần nhất (3 thắng). Trong khi đó, Liverpool đang có chuỗi 5 chiến thắng liên tiếp. Rossoneri bước vào trận đấu này với 8 ca chấn thương. Phía bên kia chiến tuyến, The Kop có 5 sự vắng mặt. Về lịch sử đối đầu, 2 đội từng chạm trán nhau 5 lần. Trong đó, 4 trận thắng thuộc về Liverpool, Milan phải nhận 1 thất bại.
Vì đã chắc suất đi tiếp vào vòng 1/8 với tư cách đội nhất bảng B nên cuộc chạm trán với Milan chỉ giống như một trận đấu mang tính thủ tục với Liverpool. Vì vậy, HLV Jurgen Klopp quyết định trao cơ hội cho nhiều cầu thủ thường xuyên phải ngồi dự bị.
Đội hình phụ của Liverpool không có sự chênh lệch quá lớn so với chất lượng con người trong đội hình xuất phát của Milan. Sự quyết tâm trong việc giành vé vào vòng đấu loại trực tiếp và lợi thế sân nhà San Siro giúp Rossoneri có thể tạo ra thế trận cân bằng với đại diện của giải Ngoại Hạng Anh.
2 đội chơi ăn miếng, trả miếng và bàn thắng mở tỷ số xuất hiện ở phút thứ 29. Alisson Becker cản phá được cú dứt điểm cận thành của Alessio Romagnoli. Nhưng đen đủi cho Liverpool, quả bóng bật ra đúng đà băng vào của Fikayo Tomori. Trung vệ mang áo số 23 nhanh chóng đá bồi để giúp Milan vươn lên dẫn trước.
Bàn mở điểm của Tomori giúp Milan chơi tự tin hơn. Nhưng tới phút 36, Liverpool chứng minh họ không hề nương chân với đội bóng áo đỏ đen trong trận đấu này. Mike Maignan đẩy được cú sút xa của Alex Oxlade-Chamberlain. Nhưng thủ môn mang áo số 16 không thể ngăn cản Mohamed Salah gỡ hòa cho Liverpool bằng cú đá bồi kịp thời.
Việc Salah đưa trận đấu trở về vạch xuất phát giúp Liverpool đòi lại thế trận từ tay Milan. Từ chỗ chơi có phần nhỉnh hơn, thầy trò HLV Stefano Pioli bắt đầu phải lùi đội hình về phần sân nhà và thi đấu theo kiểu nhún nhường.
Nhưng Milan vẫn phải nhận bàn thua thứ 2 dù đã chú trọng vào khâu phòng thủ hơn. Phút 55, Maignan chặn được cú sút mạnh từ góc hẹp của Sadio Mane. Nhưng bóng nảy ngược lại vị trí của Divock Origi. Tiền đạo mang áo số 27 lập tức ập vào đánh đầu bồi để giúp Liverpool có lần đầu tiên vươn lên dẫn trước.
Sau pha lập công của Origi, Liverpool vẫn không hề muốn dừng lại. Thay vào đó, đoàn quân áo vàng tiếp tục dồn quân số lên phần sân của Milan để chơi tấn công. Tâm lý thoải mái giúp Liverpool dễ dàng lên bóng với nhiều mảng miếng khác nhau. Vị khách tới từ nước Anh chủ yếu tấn công dựa vào các đường chuyền dài và trung bình.
Sự đa dạng và hưng phấn trong các miếng đánh của Liverpool gây ra rất nhiều khó khăn cho hàng phòng ngự bên phía Milan. Ở chiều ngược lại, khả năng pressing vượt trội của đội chủ sân Anfield khiến Rossoneri không thể lên bóng. Hàng tiền vệ của Liverpool áp đảo hoàn toàn tuyến giữa bên phía Milan.
Đại diện của Serie A hiếm khi tạo ra được một pha triển khai tấn công thực sự sắc nét. Milan hầu như chỉ biết đặt hy vọng vào các pha bóng bổng. Cuối cùng, đại diện của bóng đá Italy chấp nhận thất bại sát nút trước Liverpool và chia tay Champions League.