Sau 2 trận liên tiếp chỉ toàn hòa và thua, Atletico vừa tìm lại cảm giác chiến thắng bằng việc hạ gục Osasuna với tỷ số 1-0 (vòng 14 La Liga). Phong độ của Milan tệ hơn đôi chút. Sau 2 trận hòa liền nhau, Rossoneri vừa bị Fiorentina hạ gục với tỷ số 3-4 (vòng 13 Serie A).
2 đội từng đối đầu nhau 3 lần. Trong 3 lần chạm trán này, Los Rojiblancos thắng trọn vẹn cả 3 trận, ghi được 7 bàn thắng và phải nhận 2 bàn thua. Ở trận lượt đi, Atletico đánh bại Milan với tỷ số 2-1.
Ở trận lượt về, HLV Diego Simeone không thể có sự phục vụ của Felipe, Joao Felix, Kieran Trippier, Ivan Saponjic. Tuy vậy, HLV Stefano Pioli vẫn chịu bất lợi hơn về mặt tương quan lực lượng với 6 sự vắng mặt của Davide Calabria, Samu Castillejo, Mike Maignan, Alessandro Plizzari, Ante Rebic, Fikayo Tomori.
Trong trận đấu này, Milan buộc phải thắng. Nếu không, Rossoneri chắc chắn bị loại khỏi Champions League 2021/22.
Dù được thi đấu trên sân nhà Wanda Metropolitano, nhưng Atletico vẫn chọn cách nhập cuộc thận trọng. Đội bóng áo đỏ trắng lùi đội hình về phần sân nhà để tập trung phòng ngự và nhường thế trận cho Milan. Atletico rất kiên nhẫn trong việc chờ đợi cơ hội để phản công nhanh. Tuy nhiên, các pha lên bóng bên phía đại diện của La Liga lại tỏ ra rất rời rạc.
Khi không thể triển khai tấn công bằng các đường chuyền ngắn vì vấp phải khả năng áp sát quá tốt của Milan, Atletico buộc phải sử dụng tới phương án bóng bổng. Dẫu vậy, các đường chuyền dài vượt tuyến của Rodrigo De Paul cho Luis Suarez làm tường cũng không thể mang lại hiệu quả cho câu lạc bộ thủ đô Tây Ban Nha.
Phía bên kia chiến tuyến, vị khách tới từ Italy cũng chỉ chơi thăm dò thay vì đẩy cao nhịp độ trận đấu. Vì vậy, tốc độ của trận đấu này trong hiệp 1 chỉ dừng lại ở mức trung bình và không có nhiều diễn biến đáng chú ý.
Kịch bản của hiệp 2 trở nên sôi nổi hơn khi Atletico bắt đầu ráo riết tìm kiếm bàn thắng mở tỷ số. Thay vì chơi nhún nhường như trong hiệp đấu đầu tiên, Los Rojiblancos nhập cuộc một cách chủ động hơn rất nhiều trong hiệp đấu còn lại.
Milan cũng tăng tốc với việc chủ yếu tấn công ở hành lang cánh trái, dựa vào khả năng khoan phá của Alexis Saelemaekers, Theo Hernandez và sự sáng tạo của Ibrahim Diaz.
Khi thấy Milan tỏ ra khẩn trương trong việc phá vỡ thế bế tắc của trận đấu, Atletico lập tức chơi chậm lại để tránh phải nhận bàn thua. Nhưng ý đồ phòng ngự của đội chủ nhà phá sản ở phút thứ 87.
Sau hàng loạt nỗ lực tấn công, đội bóng áo đen cuối cùng cũng có bàn mở điểm. Franck Kessie tung quả tạt như đặt từ cánh trái vào vòng cấm Atletico để Junior Messias đánh đầu tung lưới Jan Oblak.
Trong quãng thời gian còn lại của trận đấu, Milan làm mọi cách để bảo toàn lợi thế mong manh về mặt số lượng bàn thắng, khiến Atletico bất lực và chấp nhận chứng kiến đại diện của Serie A rời Wanda Metropolitano với 3 điểm trọn vẹn. Lượt cuối bảng B sẽ rất hấp dẫn.