Theo một số tài liệu được công bố, Lý Tiểu Long thời trẻ thường xuyên thượng đài trên mái nhà cũng như các con phố tại Hong Kong (Trung Quốc). Khi đó, cậu học trò xuất sắc của huyền thoại Diệp Vấn muốn kiểm tra tài năng của mình qua những lần thực chiến.
Dù vậy, đến nay chỉ có vỏn vẹn 3 trận đấu của tài tử họ Lý được biết tới. Ít ỏi nhưng những cuộc đối đầu này đều rất quan trọng, góp phần tạo nên một Lý Tiểu Long nổi tiếng sau này.
Với nền tảng Vịnh Xuân sẵn có cộng thêm kỹ thuật boxing tự trau dồi, Lý Tiểu Long đã tham dự một giải đấu quyền Anh cấp trường ở Hong Kong (Trung Quốc) vào năm 1958 và giành được ngôi vô địch.
Tại đây, Lý Tiểu Long dễ dàng đánh bại Gary Elms, nhà vô địch thành phố 3 năm liên tiếp. Trong cuộc so tài dự tính kéo dài 3 hiệp, ông đã đánh ngã Elms tới 3 lần, áp đảo trong phần lớn thời gian.
Đây là lần đầu tiên Lý Tiểu Long chạm trán với một đối thủ có sở trường là quyền Anh, cũng là lần đầu ông tham dự một giải đấu có luật lệ rõ ràng thay vì những cuộc đấu trên đường phố trước đó.
Tuy nhiên, Matthew Polly, người bỏ ra nhiều năm nghiên cứu về Lý Tiểu Long, cho biết nhà sáng lập Triệt quyền đạo không hài lòng với những trải nghiệm tại giải đấu. Võ sư họ Lý thừa nhận bị hạn chế sức mạnh bởi đôi găng có lớp đệm quá dày. Điều này còn khiến ông gặp khó trong việc đánh trúng đối thủ.
Bên cạnh đó, giải đấu trên cũng làm Lý Tiểu Long nhận ra Vịnh Xuân không hoàn hảo. Dần dần ông trở nên ám ảnh với việc tự hoàn thiện bản thân.
Nhiều năm sau, Lý Tiểu Long chuyển tới Seattle (Mỹ) và bắt đầu tập luyện nhiều môn khác nhau nhưng Vịnh Xuân vẫn đóng vai trò chủ đạo trong cách đánh của ông. Giai đoạn đó, Lý Tiểu Long không ít lần tranh cãi với các võ sư trái quan điểm. Mâu thuẫn xảy ra dẫn tới một trận đấu khác của ông.
Lần này đối thủ là Yoichi Nakachi, người sở hữu đai đen môn karate. Sau nhiều ngày lời qua tiếng lại, đôi bên quyết định gặp gỡ để phân tài cao thấp. Màn so tài kết thúc chỉ sau vỏn vẹn 11 giây. Mỗi chuỗi đòn tay của Lý Tiểu Long đánh ngã Yoichi xuống mặt sàn. Chưa dừng lại, tài tử họ Lý tiếp tục tung một đòn chân khác, đánh ngất đối thủ.
Với danh tiếng xây dựng được trong năm năm tháng ở Mỹ, Lý Tiểu Long được Ed Parker - nhà sáng lập của American Kenpo - mời tới tham dự giải vô địch karate quốc tế tại Long Beach. Hôm ấy, Lý Tiểu Long đã gây ấn tượng mạnh với những kỹ thuật khó tin, như cú đấm 1 inch hay chống đẩy bằng 2 ngón tay. Lý Tiểu Long cũng "giao lưu vài đường" với một đồng nghiệp và thể hiện tốc độ nhanh đến khó tin.
Dù vậy, tới phần chia sẻ, Lý Tiểu Long khiến nhiều người không hài lòng khi tỏ ý đánh giá thấp phương pháp tập luyện của các môn võ truyền thống thời bấy giờ. Một trong những người không hài lòng nhất chính là Wong Jack Man, sở trường Thái cực quyền.
Wong Jack Man, cũng đến từ Hong Kong (Trung Quốc) và đã mở một lò võ ở xứ cờ hoa, quyết định thách đấu Lý Tiểu Long. Trải qua nhiều tuần thương thảo về thời gian, địa điểm và luật định, Wong và một số người bạn đã tới trung tâm dạy võ của Lý Tiểu Long ở Oakland. Phía Lý Tiểu Long có sự đồng hành của vợ Lindo và bạn làm ăn James Lee.
Diễn biến của cuộc thư hùng rất khác theo lời kể của đôi bên. Tuy nhiên căn cứ vào chia sẻ từ những người tận mắt chứng kiến, màn so tài nhiều khả năng diễn ra như sau: Wong Jack Man ban đầu tiến tới giơ tay định làm thủ tục chào nhau trước trận. Lý Tiểu Long bỏ qua màn này và lập tức lao lên tấn công trước khi bắt được lưng đối thủ.
Võ sư họ Lý muốn đánh nhanh thắng nhanh nhưng Jack Man cũng không phải dạng vừa. Người này nhanh chóng lật người trở lại, đè được Lý Tiểu Long xuống sàn và tung một cú đòn trúng vào cổ.
Dù vậy, Lý Tiểu Long phản kháng rất mạnh khiến Jack Man không may bị vấp ngã. Tận dụng cơ hội, Lý Tiểu Long lập tức trút mưa đòn. Trận đấu kết thúc khi những người có mặt tiến vào can ngăn.
Về lý thuyết, Lý Tiểu Long đã thắng nhưng không mấy thuyết phục. Quãng thời gian sau đó, Lý Tiểu Long đã suy nghĩ rất nhiều. Ông bắt đầu nhận ra những điểm yếu trong lối đánh của mình. Nếu đối thủ không lao tới tấn công, Lý Tiểu Long tỏ ra bối rối. Ông cũng thất vọng với khả năng chịu đòn của mình. Đó là lúc võ sư họ Lý biết bản thân cần phải tiếp tục cố gắng.
"Nếu như người khác, bạn sẽ làm những gì được chỉ dạy bởi 500 năm qua, mọi người đều làm như vậy. Nhưng Lý Tiểu Long là người đầu tiên dám bước ra và nói thẳng, 'Truyền thống và lối đánh cũ đã không phù hợp. Vấn đề chỉ nằm ở bạn mà thôi'. Nhiều người ghét Lý Tiểu Long về sự thẳng thắn na", ông Polly thừa nhận.
Theo Lý Tiểu Long, võ thuật cần phải thống nhất, rõ ràng, liên tục điều chỉnh và có tính thực chiến thay vì quá nặng biểu diễn như thời điểm đó. Không thể thay đổi những gì đã có trước đó, Lý Tiểu Long quyết định tạo ra một môn võ của riêng mình có tên Triệt quyền đạo.
Đây có lẽ là lý do nhiều người, bao gồm cả Chủ tịch UFC Dana White, gọi Lý Tiểu Long là cha đẻ của MMA.