Bước ngoặt của trận chiến trên sân San Siro diễn ra ở phút 18. Mason Mount thoát xuống nguy hiểm và bị trung vệ Fikayo Tomori phạm lỗi kéo người từ phía sau. Trọng tài Daniel Serbert lập tức chỉ tay vào chấm phạt đền và rút thẻ đỏ truất quyền thi đấu cựu hậu vệ Chelsea.
Các cầu thủ và ban huấn luyện Milan phản ứng gay gắt khi cho rằng ông Serbert đưa ra quyết định quá nặng tay. Phải mất 4 phút, Jorginho mới được đứng trước chấm 11m và dễ dàng ghi bàn với cú dứt điểm nhảy chân sáo quen thuộc.
Rơi vào tình cảnh khó khăn, đội chủ nhà nỗ lực vùng lên. Chỉ 5 phút sau bàn thua, Giroud được trao cơ hội rõ ràng để phá lưới đội bóng cũ. Tuy nhiên, cú đánh đầu trong tư thế trống trải của tiền đạo người Pháp lại không trúng đích.
Lợi thế hơn người được Chelsea tận dụng triệt để để gia tăng cách biệt. Phút 34, nhận đường kiến tạo từ Mason Mount, Aubameyang chớp thời cơ đặt lòng hiểm hóc vào góc gần, gieo sầu cho đội bóng mình từng khoác áo.
Đoàn quân của HLV Graham Potter chủ động chơi chặt chẽ và an toàn ở quãng thời gian còn lại để bảo toàn chiến thắng nhẹ nhàng 2-0. Từ vị trí bét bảng sau 2 lượt trận, hai chiến thắng ấn tượng trước Milan giúp Chelsea vươn lên đỉnh bảng E với 7 điểm. Dẫu vậy, The Blues cũng không được phép chủ quan bởi khoảng cách giữa họ và vị trí cuối bảng cũng chỉ bằng số điểm 1 trận thắng.
Ở lượt trận tiếp theo diễn ra vào 25/10, Chelsea sẽ có chuyến hành quân quan trọng đến sân của Salzburg. Nếu tiếp tục giành chiến thắng, đại diện Ngoại hạng Anh sẽ chính thức giành vé vào vòng knock-out.