Ngày 14/2, Ronaldo và các đồng đội đã có chuyến hành quân tới sân San Siro của AC Milan tại lượt đi vòng bán kết Coppa Italia. Đây là trận đấu khó khăn của Juventus khi họ bị đội chủ nhà liên tục dồn ép.
Ở trận đấu này, đội chủ nhà AC Milan nhập cuộc vô cùng chủ động trước Juventus và đã xuất hiện những cơ hội nguy hiểm dành cho AC Milan.
Phút 22, Calabria tung ra cú dứt điểm nguy hiểm từ vạch 16,5m, Buffon phải bay người hết cỡ mới có thể cứu cho Juventus khỏi một bàn thua.
Kể từ đầu trận, Ronaldo bị các cầu thủ chủ nhà theo kèm rất sát khiến anh phải dạt ra biên nhiều hơn.
Juan Cuadrado tung cú sút rất căng, bóng nảy ra sau pha cản phá của Gianluigi Donnarumma, đáng tiếc Dypala không thể chạm bóng ở tình huống băng vào đá bồi tiếp theo. Hiệp một kết thúc mà vẫn chưa có bàn thắng nào được ghi.
Thêm một lần nữa thủ thành 42 tuổi xuất sắc cản phá thành công cú sút nguy hiểm của Rebic trong trận đấu này.
Phút 61, Castillejo đi bóng bên phía cánh phải rồi tung đường chuyền tinh tế vào bên trong cho Ante Rebic đệm bóng dễ dàng đánh bại thủ thành Buffon mở tỉ số cho đội chủ nhà AC Milan.
Phút 71, AC Milan gặp bất lợi khi chỉ còn thi đấu với 10 người sau khi Hernandez nhận thẻ vàng thứ 2.
Phút 89, Ronaldo tung người móc bóng đi trúng tay một cầu thủ bên phía AC Milan. Sau khi tham khảo công nghệ VAR, trọng tài chính quyết định cho Juventus một quả phạt đền. Trên chấm đá phạt, Ronaldo không mắc một sai lầm nào và ghi bàn cân bằng tỉ số 1-1 cho Juventus.
Khép lại trận đấu, Juventus đã có trận hòa quan trọng ở những phút cuối nhờ công của Ronaldo. Trận hòa này giúp cho họ có nhiều lợi thế hơn trong trận lượt về của hai đội tại sân Allianz.